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Jacobowitz begann mit elf Jahren Schlagzeug zu lernen und studierte Schlagzeug in New York. Mit 19 Jahren begann er Xylophon zu spielen und studierte Marimba bei Gordon Stout, John Beck und Leigh Howard Stevens.

Er trat in den 1980er und 90er Jahren vornehmlich als Straßenmusiker in New York auf und wurde bei zahlreichen Veranstaltungen als Künstler gebucht. Infolge eines Aufenthalts in Israel 1982/83, wo er auch mit dem Jerusalem Symphony Orchester spielte, trat er zum orthodoxen Judentum über.

Seit 1991 tritt Jacobowitz regelmäßig auch in Europa mit einem Klezmer-Programm auf, er hatte Auftritte im deutschen öffentlich-rechtlichen Fernsehen; außerdem war er im Fernsehen gelegentlich in Ungarn, Israel, Italien, Luxemburg, Südkorea, Polen, Portugal, der Schweiz, Russland und der Ukraine zu sehen.

Als Straßenmusiker unter anderem in Deutschland spielt er Stücke von Johann Sebastian Bach bis Erik Satie, von Tango über Flamenco bis Klezmer.

Er war Juror beim National Marimba Festival (South Africa, 2010 und 2013) und nahm an Australiens erstem jüdischen Musikfestival teil (Sydney, 2010).

1994 erhielt er bei Giora Feidman Klezmer-Unterricht, seit 1997 spielte er Solo-Konzerte und arbeitete mit Alan Bern zusammen, dem musikalischen Kopf der Klezmer-Band Brave Old World. Jacobowitz ist Vorsitzender der Görlitzer Jüdischen Gemeinde.

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