Bei seinen Auftritten fällt Simon Enzler mit seinem markanten Appenzeller Dialekt auf. Die Moderation der Sendung "Comedy im Casino" des Schweizer Fernsehens machte ihn einem breiten Schweizer Publikum bekannt. 2007 gewann er den Salzburger Stier. In der Sparte Kabarett/Comedy wurde er mit den Prix Walo 2008 ausgezeichnet. Am 8. Dezember 2009 und 14. Dezember 2013 trat Enzler am 18. bzw. 22. Arosa Humor-Festival auf. Dabei wurde er, wie oft bei seinen Auftritten, vom Bassisten Daniel Ziegler begleitet. 2012 wurde Enzler der Schweizer Kabarett-Preis Cornichon verliehen.

Simon Enzler arbeitet auch als Hörkolumnist für die Satiresendung "Zytlupe" von Radio DRS 1 und schreibt regelmässig in der Satirezeitschrift Nebelspalter. In der Konsumentensendung "Kassensturz" setzt er als «Konsumenzler» von 2010 bis anfangs Februar 2015 oft den Schlusspunkt. Für die fünfteilige Serie «Töfflibuebe» der Fernsehsendung "SF bi de Lüt" fuhr er mit seinem Bühnenkompagnon Daniel Ziegler vom Appenzellerland bis nach Ascona ins Tessin.

Gemeinsam mit seinem Manager Marcel Walker veranstaltete Simon Enzler von 2000 bis 2014 jeweils im Frühjahr die Appenzeller Kabarett-Tage. 

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