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Olaf Schubert tritt im Kleinkunstbereich auf und ist regelmäßig Gast in der "heute-show". Er inszeniert sich als ein von sich selbst überzeugter Besserwisser, bekannt ist er vor allem für die von ihm dargebotene Wortakrobatik. Olaf Schubert sieht sich als „freischaffender Betroffenheits-Lyriker“.

Sein auffälliges Markenzeichen ist der gestrickte Argyle-Pullunder. Er bezeichnet sich selbst als zweitwichtigster Bewahrer der Wahrheit nach dem Papst und als Weltverbesserer. Er gehöre nicht zu den zehn erotischsten Männern Deutschlands, aber mit Platz 11 könne er gut leben. In der Presse wurde er unter anderem als „Wunder im Pullunder“ beschrieben. Das Obermain-­Tagblatt schrieb, dass Olaf Schubert eine enorme Unsicherheit zur Schau stelle, die er mit krampfhaft gespielter Lässigkeit zu überdecken versuche. Seine Themen seien zwar meist ernsthaft, aber der vorgetragene Text werde gespickt mit oftmals falsch verwendeten Fremdwörtern, zweideutigen Aussagen und teilweise nur schwer verständlichen Gedankensprüngen. Dabei verheddere sich die Figur immer wieder selbst in Wörter-Wirrwarr und stolpere in leicht sächselnder Tonart über eigene Satzkonstruktionen.

Die Auftritte werden ergänzt durch musikalische Beiträge, in denen Schubert Gitarre oder Schlagzeug spielt und singt. Nicht nur musikalische Unterstützung erhält die Bühnenfigur dabei meist von Herrn Stephan und Jochen Barkas.

Beide Musiker ergänzen Schubert ebenfalls im alljährlich zur Weihnachtszeit aufgeführten Programm "Krippenspiel" (Bild) ebenso wie Klaus Weichelt, mit welchem Schubert im Duett das Stück "Mumpitzspasmolator meets Elektroobst" zum Besten gibt. Beide treten auch in der Formation „Cliff Polpott und sein Knecht Matti“ (The Dark Side of Olaf Schubert) auf.

Während der Fußball-EM 2008 präsentierte sich Schubert als LiveModerator vor Publikum in Weinböhla, und im Juli 2008 führte er mit den „Rockys“ das Stück "Eimer für alle! Die Musketiere!" auf. Am 7. September 2008 fand die erste Vorpremiere seines Stücks "Meine Kämpfe" statt. Im Folgemonat präsentierte er erstmals die "Dresdner Stadtrundshow". Im November 2008 trat Olaf Schubert zusammen mit Olaf Böhme in einer Minitournee mit ihrem Gipfeltreffen „Olaf meets Olaf“ auf.

Nachdem Olaf Schubert in Sachsen schon länger bekannt war, erlangte er u. a. durch seine Auftritte im "Quatsch Comedy Club" bundesweite Aufmerksamkeit. Nach dem Sendestart von Comedy Central in Deutschland war er dort in der Sendung "u. A. w. g." - um Antwort wird gebeten zu sehen. Zudem trat er auch in der früher vom WDR ausgestrahlten Comedysendung "Night Wash" auf und ist seit einigen Jahren Stammgast beim ZDF in der "heute-show".

Auf dem Radiosender SWR3 ist seine Kolumne „Mahner und Erinnerer“ regelmäßig zu hören. 2010 wurden vier jeweils halbstündige Sendungen "Olaf TV - Von Schubert zu Mensch" auf 3sat ausgestrahlt. Eine zweite Staffel der Sendung wurde in vier Folgen zwischen Oktober 2011 und März 2012 ausgestrahlt. Ende August 2012 wurde in Dresden das neue Programm "SO!" erstmals als Vorpremiere im Kabarett Breschke & Schuch aufgeführt.

Am 2. Oktober 2012 moderierte Haubold in der Rolle seiner Kunstfigur zusammen mit Oliver Welke die 14. Verleihung des Deutschen Fernsehpreises.

2011 und 2012 fungierte Olaf Schubert beim TV total Turmspringen als Reporter. Seit Januar 2014 gibt es die Fernsehshow Olaf verbessert die Welt!. Die ersten vier Ausgaben strahlte das MDR Fernsehen 2014 erstmals aus. Beginnend im Februar 2015 und mit der fünften Ausgabe übernahm Das Erste die Erstausstrahlung, auch wegen des beim jungen Publikum hohen Erfolgs. Seit 2017 produziert der MDR für die ARD Olaf macht Mut . In der Show widmet sich Olaf Schubert zusammen mit Julius Fischer je einem Thema wie "Der Sinn des Lebens", "Alter" und "Geld" .

2014 war Haubold als Olaf Schubert Vorsitzender der Jury des Deutschen Comedypreises. Seit 2015 ist Olaf Schubert Schirmherr und Gastgeber der jährlich stattfindenden Humorzone Dresden.

Haubold absolvierte eine Lehre zum Wirtschaftskaufmann. Er studierte Architektur und Musik, brach die Ausbildung aber ab. Die Studienzeit verbrachte er teilweise in der belorussischen Hauptstadt Minsk. Haubold lebt in DresdenNeustadt und ist seit September 2012 Vater.

Auszeichnungen

2004 Salzburger Stier

2004 St. Ingberter Pfanne

2005 Thüringer Kleinkunstpreis

2006 Das große Kleinkunstfestival - Berlin-Preis

2008 Deutscher Comedypreis in der Kategorie Bester Newcomer

2009 Deutscher Comedypreis als Ensemblemitglied der heute-show (Beste Comedyshow)

2010 Deutscher Fernsehpreis als Ensemblemitglied der heute-show (Comedy)

2010 Deutscher Kleinkunstpreis in der Sparte Kleinkunst

2010 Deutscher Comedypreis als Ensemblemitglied der heute-show (Beste Comedyshow)

2011 Deutscher Comedypreis als Ensemblemitglied der heute-show (Beste Comedyshow)

2012 Deutscher Comedypreis als Ensemblemitglied der heute-show (Beste Comedyshow)

2013 Deutscher Comedypreis in der Kategorie Bester Komiker

2014 Deutscher Fernsehpreis als Ensemblemitglied der heute-show (Comedy)

2014 Bambi als Ensemblemitglied der heute-show (Comedy)

2018 Bayerischer Kabarettpreis (Musikpreis)

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