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Stermann leistete nach seinem Abitur Zivildienst. Anschließend wollte er Theaterwissenschaften in Deutschland studieren, wo er aber aufgrund seiner Abiturnote und des hohen Numerus clausus mehrere Jahre auf einen Studienplatz hätte warten müssen. Daher entschied er sich, nach Wien zu gehen und dort Theaterwissenschaften und Geschichte zu studieren, was er aber abbrach. Seit 1988 arbeitet er für den ORF; ab 1990 bildete er gemeinsam mit dem Österreicher Christoph Grissemann das Duo Stermann & Grissemann. Die beiden moderierten die Radiosatiresendung Salon Helga, in den 1990er Jahren moderierten sie außerdem die satirische Dating-Radiosendung Radio Blume. Zwischen 1998 und 2011 arbeitete Stermann auch für Radio Eins und gestaltete dort gemeinsam mit Grissemann die Radiosendung Show  Royale. Von 2004 bis 2013 moderierte er den Protestsongcontest im Wiener Rabenhof Theater. Seit 2007 moderiert er zusammen mit Christoph Grissemann die Talkshow Willkommen Österreich. Im Dezember 2012 moderierte er mit Grissemann die satirische Spielshow Keine Chance - Die Stermann gegen Grissemann Show. In Stermanns Roman Sechs Österreicher unter den ersten fünf kommt ein Zahnarzt namens Dr. Braun de Praun aus Graz vor, der zum Auftragsdieb wird. Zufällig gibt es in Graz einen wirklichen Zahnarzt mit demselben Namen. Dieser verklagte Stermann auf Schadenersatz, verlor jedoch in letzter Instanz (beim Obersten Gerichtshof).

Von 2015 bis 2017 moderierte Stermann im NDR Fernsehen fünf Episoden der Show Soul Kitchen - Die Geschichte eines Abends. Dirk Stermann hat eine Tochter.

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