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Deryck Sampson spielte mit 17 Jahren erste Titel ein; ab dieser Zeit war er bei dem Manager Joe Davis unter Vertrag. Unter eigenem Namen legte er 1943/44 eine Reihe von Singles vor, darunter zwei Titel von Emporia „Lefty“ Scott, „Homeless on the Range“/„Canal Street Boogie Woogie“ (Beacon 7004).

Weitere Titeln waren „Blackberry Jam“, „Monday’s Wash“ (Beacon 7006), „Chinese Boogie Woogie“/„Kansas City Boogie Woogie“ (Beacon 7005)[3] und „Table Top Boogie“ (Joe Davis Records 7016).

Anfang 1945 begleitete er Mildred Bailey in der von CBS ausgestrahlten Rundfunkshow Music ’Til Midnight („Sweet Georgia Brown“); in einem Soundie trat er um 1945 mit einer Jazzcombo und der Sängerin Mabel Lee („Half-Past Jump Time“) auf.[5] 1946 spielte er für Joe Davis’ Label noch die Titel „Boogie Serenade“/„Boogie on the Volga“ (Davis 7017) ein. 1947 nahm er noch mit Jackie Paris in Los Angeles auf („Skylark“). Im Bereich des Jazz war er zwischen 1943 und 1947 an acht Aufnahmesessions beteiligt.